父业“惊闺”， 俗呼货郎。
母早故，育于姨母陈氏家，改姓陈，居苏州桃花坞。
隶籍梨园，为吴中名优。
戏曲家尤西堂少时“犹及见之”。
陈圆圆“容辞闲雅，额秀颐丰”，有名士大家风度。
每一登场演出，明艳出众，独冠当时，“观者为之魂断”。
陈圆圆俏丽绝伦，能歌善舞，18岁时，在苏州登台演出，自称为“玉峰女优陈圆圆”。
她演的是花旦，“体态轻靡，说白便巧”，一下子成了名扬四海的红歌妓。
陈圆圆中年画历史影像
陈圆圆的名声传到北京，田妃的父亲田畹和青年将领吴三桂都想得到刀她，派人专程赶到苏州，吴赠以1千两白银的聘礼，而田则邮了2千两银子，终于把陈圆圆买到手，并带到了北京。
这时，朝政紊乱，国事，内则义军蜂起，外则满族虎视眈眈，崇祯帝昼夜忧郁，坐立不宁。
田畹为了讨得主子的欢心，将圆圆送进皇宫，准备给皇帝消愁解闷。
但是崇祯不领情，叫田妃送回了她父亲的府第。
这时，李自成的起义军已经攻下西安，直奔河北，北京形势日趋紧张。
田畹眼见自己的几百万家私，即将化为流水，心中惴惴不安。
陈圆圆向他献计说：“你最好结交一些有实力的武将，好有一个依靠。
”田畹左思右想，最后想到了吴三桂。
一天，吴三桂入京，田畹设宴相请。
酒过三巡，吴三桂直截了当地问：“听说玉峰歌妓陈圆圆曾入贵邸，这批歌姬中是否有她呢?”田畹被迫无奈，不得不反圆圆叫了出来。
圆圆走到吴三桂身边敬酒的时候，吴问她在这里是否愉乐。
她细语说：“红拂尚且不喜欢杨素，何况连杨素都不如呢?”接着，陈圆圆拨动琴弦，弹了一曲《昭君怨》，以抒发自己的幽怨之情。
山海关战事紧张，崇祯帝催促呈三桂星夜赴任，而军中又不能随带姬妾，吴只得把圆圆安置在父亲吴襄的家中。
不久，闯王李自成攻克北京，崇祯吊死于煤山。
这时，明朝的军队已经被打得落花流水，所剩无几了，只有吴三桂部还是一支完整的军事力量。
李自成想把吴襄全家，包括陈圆圆在内都找了来，作为人质，并叫吴襄和圆圆写信给三桂，劝其认清时势，归顺闯王。
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